Щавелевая кислота ph. Щавелевая кислота: применение и свойства

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота ) НООССООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Принадлежит к сильным органическим кислотам . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами . В природе содержится в щавеле , ревене , карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция . Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана . Щавелевая кислота (или оксалат-ион C 2 O 4 2−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO 4).

Получение

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов , спиртов и гликолей смесью HNO 3 и H 2 SO 4 в присутствии V 2 O 5 , либо окислением этилена и ацетилена HNO 3 в присутствии PdCl 2 или Pd(NO 3) 2 , а также окислением пропилена жидким NO 2 . Перспективен способ получения щавелевой кислоты из через формиат натрия:

$\backslash mathsf\{NaOH\; +\; CO\; \backslash \; \backslash xrightarrow\{\}\; \backslash \; HCOONa\; \backslash xrightarrow[-H\_2]\{\}\; \backslash \; NaOOC\backslash text\{-\}COONa\; \backslash \; \backslash xrightarrow\{H^+\}\; \backslash \; HOOC\backslash text\{-\}COOH\}$

Свойства

• Энтальпия сгорания (ΔH 0 сгор) −251,8 кДж/моль
• Температура декарбоксилирования 166-180 °C

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода :

$\backslash mathsf\{H\_2C\_2O\_4\; +\; Cl\_2\; \backslash rightarrow\; 2HCl\backslash uparrow\; +\; 2CO\_2\backslash uparrow\}$

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора :

$\backslash mathsf\{2KClO\_3\; +\; H\_2C\_2O\_4\; \backslash rightarrow\; K\_2CO\_3\; +\; 2ClO\_2\backslash uparrow\; +\; CO\_2\backslash uparrow\; +\; H\_2O\}$

Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава . Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий - алюминия , титана и олова . Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов .

Производные щавелевой кислоты - диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат - применяются как растворители целлюлозы . Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Опасность

Щавелевая кислота умеренно токсична. Некоторые соли щавелевой кислоты, - оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).

ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования - 0,2 мг/л.

Напишите отзыв о статье "Щавелевая кислота"

Литература

• Тутурин Н. Н.,. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
• Арциховский В. М. ,. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. - М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. - 783 с. - ISBN 5-85270-310-9 .

Отрывок, характеризующий Щавелевая кислота

Седой камердинер сидел, дремля и прислушиваясь к храпению князя в огромном кабинете. Из дальней стороны дома, из за затворенных дверей, слышались по двадцати раз повторяемые трудные пассажи Дюссековой сонаты.
В это время подъехала к крыльцу карета и бричка, и из кареты вышел князь Андрей, высадил свою маленькую жену и пропустил ее вперед. Седой Тихон, в парике, высунувшись из двери официантской, шопотом доложил, что князь почивают, и торопливо затворил дверь. Тихон знал, что ни приезд сына и никакие необыкновенные события не должны были нарушать порядка дня. Князь Андрей, видимо, знал это так же хорошо, как и Тихон; он посмотрел на часы, как будто для того, чтобы поверить, не изменились ли привычки отца за то время, в которое он не видал его, и, убедившись, что они не изменились, обратился к жене:
– Через двадцать минут он встанет. Пройдем к княжне Марье, – сказал он.
Маленькая княгиня потолстела за это время, но глаза и короткая губка с усиками и улыбкой поднимались так же весело и мило, когда она заговорила.
– Mais c"est un palais, – сказала она мужу, оглядываясь кругом, с тем выражением, с каким говорят похвалы хозяину бала. – Allons, vite, vite!… [Да это дворец! – Пойдем скорее, скорее!…] – Она, оглядываясь, улыбалась и Тихону, и мужу, и официанту, провожавшему их.
– C"est Marieie qui s"exerce? Allons doucement, il faut la surprendre. [Это Мари упражняется? Тише, застанем ее врасплох.]
Князь Андрей шел за ней с учтивым и грустным выражением.
– Ты постарел, Тихон, – сказал он, проходя, старику, целовавшему его руку.
Перед комнатою, в которой слышны были клавикорды, из боковой двери выскочила хорошенькая белокурая француженка.
M lle Bourienne казалась обезумевшею от восторга.
– Ah! quel bonheur pour la princesse, – заговорила она. – Enfin! Il faut que je la previenne. [Ах, какая радость для княжны! Наконец! Надо ее предупредить.]
– Non, non, de grace… Vous etes m lle Bourienne, je vous connais deja par l"amitie que vous рorte ma belle soeur, – говорила княгиня, целуясь с француженкой. – Elle ne nous attend рas? [Нет, нет, пожалуйста… Вы мамзель Бурьен; я уже знакома с вами по той дружбе, какую имеет к вам моя невестка. Она не ожидает нас?]
Они подошли к двери диванной, из которой слышался опять и опять повторяемый пассаж. Князь Андрей остановился и поморщился, как будто ожидая чего то неприятного.
Княгиня вошла. Пассаж оборвался на середине; послышался крик, тяжелые ступни княжны Марьи и звуки поцелуев. Когда князь Андрей вошел, княжна и княгиня, только раз на короткое время видевшиеся во время свадьбы князя Андрея, обхватившись руками, крепко прижимались губами к тем местам, на которые попали в первую минуту. M lle Bourienne стояла около них, прижав руки к сердцу и набожно улыбаясь, очевидно столько же готовая заплакать, сколько и засмеяться.
Князь Андрей пожал плечами и поморщился, как морщатся любители музыки, услышав фальшивую ноту. Обе женщины отпустили друг друга; потом опять, как будто боясь опоздать, схватили друг друга за руки, стали целовать и отрывать руки и потом опять стали целовать друг друга в лицо, и совершенно неожиданно для князя Андрея обе заплакали и опять стали целоваться. M lle Bourienne тоже заплакала. Князю Андрею было, очевидно, неловко; но для двух женщин казалось так естественно, что они плакали; казалось, они и не предполагали, чтобы могло иначе совершиться это свидание.
– Ah! chere!…Ah! Marieie!… – вдруг заговорили обе женщины и засмеялись. – J"ai reve сette nuit … – Vous ne nous attendez donc pas?… Ah! Marieie,vous avez maigri… – Et vous avez repris… [Ах, милая!… Ах, Мари!… – А я видела во сне. – Так вы нас не ожидали?… Ах, Мари, вы так похудели. – А вы так пополнели…]
– J"ai tout de suite reconnu madame la princesse, [Я тотчас узнала княгиню,] – вставила m lle Бурьен.
– Et moi qui ne me doutais pas!… – восклицала княжна Марья. – Ah! Andre, je ne vous voyais pas. [А я не подозревала!… Ах, Andre, я и не видела тебя.]
Князь Андрей поцеловался с сестрою рука в руку и сказал ей, что она такая же pleurienicheuse, [плакса,] как всегда была. Княжна Марья повернулась к брату, и сквозь слезы любовный, теплый и кроткий взгляд ее прекрасных в ту минуту, больших лучистых глаз остановился на лице князя Андрея.
Княгиня говорила без умолку. Короткая верхняя губка с усиками то и дело на мгновение слетала вниз, притрогивалась, где нужно было, к румяной нижней губке, и вновь открывалась блестевшая зубами и глазами улыбка. Княгиня рассказывала случай, который был с ними на Спасской горе, грозивший ей опасностию в ее положении, и сейчас же после этого сообщила, что она все платья свои оставила в Петербурге и здесь будет ходить Бог знает в чем, и что Андрей совсем переменился, и что Китти Одынцова вышла замуж за старика, и что есть жених для княжны Марьи pour tout de bon, [вполне серьезный,] но что об этом поговорим после. Княжна Марья все еще молча смотрела на брата, и в прекрасных глазах ее была и любовь и грусть. Видно было, что в ней установился теперь свой ход мысли, независимый от речей невестки. Она в середине ее рассказа о последнем празднике в Петербурге обратилась к брату:
– И ты решительно едешь на войну, Andre? – сказала oia, вздохнув.
Lise вздрогнула тоже.
– Даже завтра, – отвечал брат.
– II m"abandonne ici,et Du sait pourquoi, quand il aur pu avoir de l"avancement… [Он покидает меня здесь, и Бог знает зачем, тогда как он мог бы получить повышение…]
Княжна Марья не дослушала и, продолжая нить своих мыслей, обратилась к невестке, ласковыми глазами указывая на ее живот:
– Наверное? – сказала она.
Лицо княгини изменилось. Она вздохнула.
– Да, наверное, – сказала она. – Ах! Это очень страшно…
Губка Лизы опустилась. Она приблизила свое лицо к лицу золовки и опять неожиданно заплакала.
– Ей надо отдохнуть, – сказал князь Андрей, морщась. – Не правда ли, Лиза? Сведи ее к себе, а я пойду к батюшке. Что он, всё то же?

Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
ВОЛГОГРАДСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ
(ВолгГТУ)

Кафедра «Технология высокомолекулярных и волокнистых материалов»

Семестровая работа

по дисциплине «Основы химический процессов»

Тема: «Характеристика процессов, протекающих при синтезе щавелевой кислоты. Расчет материального и теплового баланса».

Волгоград 2011

Химические свойства.

Физические свойства.

Способы получения.

Применение

Рынок сбыта

ГОСТы для продажи

Материальный баланс

Тепловой баланс

Химические свойства:

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) С 2 H 2 O 4 – двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле и некоторых других растениях в виде оксалатов калия и кальция.

Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1842 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C 2 O 4 2-) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).

Щавелевая кислота легко растворима в воде и спирте. Это относительно сильная органическая кислота (3 класс опасности), НООС-СООН, представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, легко растворима в воде, ограниченно - в этиловом спирте и диэтиловом эфире, нерастворима в хлороформе, петролейном эфире и бензоле. Образует дигидрат состава С 2 H 2 O 4 * 2Н 2 О. Горючее вещество, в осевшем состоянии пожароопасна. Обладает сильным раздражающим действием на кожу, слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей.

Щавелевая кислота обладает химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот, образуя два ряда производных. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. Щавелевая кислота образует кислые и средние эфиры, амиды, хлорангидрид.

Щавелевая кислота содержится в щавеле и ревене в виде оксалата калия.

Эта кислота очень распространена в растительном мире – в виде солей она содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня и т.д. Соли и эфиры это кислоты имеют тривиальное название – оксалаты (от греч. «oxalis» – щавель).

проявляет общие свойства кислот, так. как имеет функциональную карбоксильную группу. Реакция солеобразования доказывает кислотные свойства муравьиной кислоты. При этом образуются соли - формиаты.

Как и все карбоновые кислоты, муравьиная кислота образует сложные эфиры.

Реакция этерификации:

От остальных карбоновых кислот муравьиная кислота отличается тем, что карбоксильная группа в ней связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиную кислоту можно рассматривать и как кислоту, и как альдегид:

Подобно альдегидам, муравьиная кислота может окисляться:

Муравьиная кислота дает реакцию «серебряного зеркала»:

Муравьиная кислота разлагается при нагревании:

муравьиная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот

Физические свойства:

Температура сублимации: см. Примечания°C

Температура плавления: 102°C

Относительная плотность (вода = 1): 1.7

Растворимость в воде, г/100 мл: 10

Давление паров, Па при 30°C: см. Примечания

Относительная плотность пара (воздух = 1): 3.1

Щавелевая кислота – одна из самых сильных карбоновых кислот, далеко превосходящая по силе свои гомологи.

Этандиовая кислота проявляет восстановительные свойства: в подкисленном растворе перманганата калия она окисляется до оксида углерода(IV) и воды.

При нагревании в присутствии серной кислоты происходит декарбоксилирование, и получается оксид углерода(IV) и муравьиная кислота.

Температуры кипения жирных кислот нормального строения закономерно возрастают по мере увеличения числа углеродных атомов. Установлено, что молекулы кислот ассоциированы подобно тому, как ассоциированы молекулы воды или спиртов. Низшие кислоты хорошо перегоняются с водяным паром, поэтому их обычно называют летучими жирными кислотами.

Температуры плавления одноосновных кислот по мере увеличения в их молекулах числа углеродных атомов в общем также возрастают; но при этом наблюдается следующая закономерность: кислоты с нормальной цепью, имеющие четное число углеродных атомов, плавятся обычно при более высокой температуре, чем предыдущий и последующий члены гомологического ряда, имеющие нечетное число углеродных атомов.

ХИМИЧЕСКАЯ ОПАСНОСТЬ:

Вещество разлагается при быстром нагреве выше примерно 150°C с образованием токсичного газа. Водный раствор является кислотой средней силы которая бурно реагирует с сильными основаниями. Реагирует бурно с окислителями приводя к опасности возникновения пожара и взрыва. Реагирует с серебром с образованием взрывоопасных продуктов.

Приминение.

Щавелевую кислоту и её соли применяют в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы; как компонент анодных ванн для осаждения Al, Ti и Sn покрытий; как реагент в аналитической и органической химии; компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов; для осаждения редкоземельных элементов. Оксамид - стабилизатор нитратов целлюлозы, циан - реагент в органическом синтезе, оксалилхлорид - хлорирующий, хлоркарбонилирующий и сшивающий реагент в органическом синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы; некоторые эфиры щавелевой кислоты и замещённых фенолов - в качестве хемилюминесцентных реагентов.

Щавелевая кислота используется для полировки металлов, в деревообрабатывающей промышленности, при очистке урана

Области применения щавелевой кислоты и ее солей (оксалатов):

в химической промышленности (органический синтез, при производстве пластмасс, чернил, в синтезе красителей, как компонент пиротехнических составов);

в химической металлургии (как компонент составов для очистки металлов от ржавчины, накипи, оксидов);

в аналитической химии (в качестве осадителя редкоземельных элементов);

в микроскопии (в качестве отбеливателя срезов);

в текстильной и кожевенной промышленности (протрава в ситцепечатании и при крашении шерсти и шелка, при дублении кожи);

при производстве синтетических моющих средств (в качестве отбеливающего и дезинфицирующего средства, средства для чистки и удаления мочевого камня, солей жесткости и ржавчины);

в косметике (как активная добавка в отбеливающих кремах и кремах от веснушек);

в системах очистки воды (химический способ очистки и снижения жесткости воды, очистка теплоносителей на АЭС);

в медицине и фармацевтике.

Способы получения:

1)Как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.

2)Окисление метанола:

Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия:

NaOH + CO → HCOONa → (+H3SO4, −Na2SO4) HCOOH

Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130 °C гидроскид натрия; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.

Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, причём образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин.

Кислота щавелевая простейшая двухосновная карбоновая кислота. В гомологическом ряде двухосновных карбоновых кислот вещество стоит в начальной позиции. К предельным двухосновным соединениям относятся элементы с двумя атомами водорода, не имеющие кратных связей на молекулярном уровне. Характеристика «карбоновая» говорит о присутствии в химическом составе карбоксильных групп. Чистая щавелевая кислота имеет формулу HOOC-COOH. Кислота является органическим соединением, на что указывают присутствующие в составе углерод, водород и кислород. В природе в чистом виде имеется только в грибах-трутовиках.

Вещество без примесей содержит ферменты и энзимы, полезные в определенных дозах для человеческого организма. В привычном нам виде, кислота представляет собой кристаллы вещества белого цвета и обладает формулой С2О4. Неочищенная к-та богата различными солевыми соединениями — оксалатами. Оксалаты не растворимы в воде, за исключением солей магния и других щелочных металлов. При нагреве более 150 вещество выделяет углекислый газ и превращается в муравьиную кислоту. В свободном нахождении в природе встречается в различных растениях — щавеле, ревене, карамболе и других. Также находится в солевых соединениях калия и кальция. Вещество отличается кислым вкусом, растворяется в водной среде и спирте.

Получение Щавелевой кислоты

Щавелевая кислота впервые была синтезирована лабораторным способом в 1824 г. В современной промышленности вещество получают методом окисления спиртов, гликолей и углеродов. Окислителями являются серная и азотная кислота. К самому продуктивному способу изготовления относится нагрев формиата натрия (муравьиная к-та). На первой стадии нагрева производится отщепление водородной фракции, для получения оксалата натрия. Затем, в действие вступает серная к-та, которая окисляет оксалат натрия. Другим методом является синтез из углекислого газа, при помощи той же муравьиной кислоты. Возможно получение окислительным способом из ацетилена и этилена, при воздействии H2SO4 и других реактивов, ускоряющих процесс. Проводится изготовление вещества путем окисления пропиленовых соединений жидким азотом.

Сферы применения Щавелевой кислоты

Данное кислотное соединение широко применяется в различных областях, к которым относятся:

• металлургия;
• химическая промышленность;
• бытовая сфера;
• текстильное производство;
• фармакология;
• лабораторный анализ, опыты и исследования;
• пчеловодство.

Используется для производства пиротехнических изделий. Является одним из основным компонентов некоторых пороховых составов, необходимых для фейерверков, салютов, петард. А также используется для производства боевых элементов.

Входит в составы различных моющих и отбеливающих средств, бытового и промышленного назначения. К которым относятся порошки, чистящие вещества, отбеливатели. Необходима для производства чернил и красок.

В металлургии к-та задействована в качестве элемента для антикоррозийной обработки различных сталей и их сплавов. Используется для работы с цветными металлами. Благодаря относительно нейтральным свойствам по отношению к металлам, отлично подходит для травления ржавчины. Коррозийные образования под воздействием вещества быстро разрушаются, при этом не страдает поверхность заготовки. Преимущественно, кислотой пользуются цехи гальванической обработки.

В лаборатории щавелевый состав применяется в качестве реактива, для проведения разного рода анализов:

• анализ состава;
• микроскопические исследования;
• аналитическая химия.

Существует множество видов анализов вещественного состава, в которых применяют щавелевую кислоту. Также, в лаборатории при помощи нее получают йодоводород, хлороводород и диоксид хлора. Необходима для выделения в осадок редкоземельных металлов в области аналитической химии. При работе с разными материалами под микроскопом, используется в качестве осветлителя. Благодаря щадящим свойствам, не разрушает исследуемый материал.

В фармакологической промышленности, кислота применяется в качестве элемента состава лекарственных препаратов и БАДов. Энзимы, содержащиеся в веществе, благоприятно влияют на мышечную и нервную систему организма.

Текстильное и кожевенное производство нуждается в щавелевой кислоте, которая используется для обработки материалов. Кожа, шерсть и ткани протравливаются кислотным раствором. Это необходимо для равномерного распределения красителя по поверхности заготовки.

Приобрести щавелевую кислоту можно в любом хозяйственном магазине или у официального производителя. Встречаются разные варианты фасовки, от пакетов по 0,5 кг, до огромных биг-бегов весом в 1 тонну. Вещество токсично и требует соблюдения необходимых мер безопасности при работе.

Вконтакте

Щавелевая кислота представляет собой простейшую двухосновную карболовую кислоту. Она довольно часто встречается в природе, особенно велико ее содержание в растениях как в виде кристаллов солей, так и в свободном виде. В литературе нередко употребляют и другие синонимы этого вещества: этандиовая кислота и дигидрат. Впервые она была получена из диацина в 1824 году благодаря усилиям немецкого химика Фридриха Вёлера. Международное обозначение - OXALIC ACID dihydrate.

Что представляет собой щавелевая кислота?

Формула данного вещества имеет такой вид - H 2 C 2 O 4 . Ему присущи все химические свойства, которыми обладают карбонатные кислоты. К примеру, его можно растворить в спирте, эфире и воде. А вот в хлоформе и бензоле щавелевая кислота нерастворима. Данное вещество довольно активно. Поскольку кислота щавелевая относится к сильным органическим кислотам, в концентрированном виде и больших количествах она может стать причиной раздражения слизистых оболочек желудка, пищевода, дыхательных путей, кишечника и кожных покровов. Поэтому при работах с данным веществом требуется применять средства персональной защиты. Щавелевая кислота, синтезированная для технических целей, является довольно горючей и в осевшем состоянии при халатном обращении может спровоцировать пожар. По уровню воздействия на человеческий организм рассматриваемое вещество попадает в группу соединений 3-го класса опасности.

Кислота щавелевая: где она применяется?

В первую очередь отметим, что данный продукт бывает как органическим, так и неорганическим. Как раз первый тип в виде солей калия и распространен в природе в суккулентах, щавеле, шпинате, ревене и других растениях. Также эта кислота может образовываться на сахарных растворах определенного ряда заплесневелых грибов. В таком виде она не только приносит пользу, но и является необходимым элементом для нормальной работы всех физиологических функций человеческого организма. Щавелевая кислота быстро вступает в связь с кальцием, и если он также является органическим, такое соединение является одновременно и конструктивным, и полезным. Благодаря этому мы лучше усваиваем кальций, а перистальтика желудочно-кишечного тракта получает дополнительную стимуляцию.

А вот неорганическое состояние данного вещества, получаемое в результате обработки и варки продуктов, наоборот, приводит к связыванию кальция, что приводит к его недостатку в костной ткани. Кроме того, в таком виде щавелевая кислота нередко откладывается в почках в виде кристаллов. Второе применение данного вещества - это область косметики. Здесь щавелевую кислоту используют в качестве активной добавки в различных отбеливающих кремах. Также ее применяют в аналитической химии, органическом синтезе, в микроскопии в роли отбеливателя срезов, в химической металлургии, например, для очистки металлов от накипи и ржавчины и т. д. Осталось добавить, что получают данный продукт посредством окисления этиленгликоля смесью серной и азотной кислоты с использованием катализатора, в роли которого обычно служит пятиокись ванадия.

Щаве́левая кислота (этандиовая кислота ) НООССООН - двухосновная предельная карбоновая кислота . Принадлежит к сильным органическим кислотам . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот . Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами . В природе содержится в щавеле , ревене , карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция . Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана . Щавелевая кислота (или оксалат-ион C 2 O 4 2−) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO 4).

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов , спиртов и гликолей смесью HNO 3 и H 2 SO 4 в присутствии V 2 O 5 , либо окислением этилена и ацетилена HNO 3 в присутствии PdCl 2 или Pd(NO 3) 2 , а также окислением пропилена жидким NO 2 . Перспективен способ получения щавелевой кислоты из через формиат натрия:

Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:

Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:

Щавелевую кислоту и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий - алюминия , титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Он входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов .

Производные щавелевой кислоты - диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат - применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.

Опасность

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования - 0,2 мг/л.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. - М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. - 783 с. - ISBN 5-85270-310-9

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Щавелевая кислота" в других словарях:

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА, (COOH)2, бесцветные кристаллы, tпл 189,5шC. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности щавелевая кислота и её соли (оксалаты) получают химическим синтезом, применяют в текстильной промышленности… … Современная энциклопедия

НООССООН; бесцветные кристаллы, tпл 189,5 .С. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности получают синтетически. Щавелевая кислота и ее соли (оксалаты) применяются в текстильной промышленности (протрава), в аналитической… … Большой Энциклопедический словарь

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА - ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА, этан дикислота, (С00Н)2 2Н2О. Щ. к. весьма распространена в природе. Она встречается как в свободном виде (в нек рых грибах), так гл. обр. в виде солей. Калиевая соль Щ. к., кислая и средняя, находится в щавеле, ревене,… … Большая медицинская энциклопедия

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА, (COOH)2, бесцветные кристаллы, tпл 189,5°C. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности щавелевая кислота и её соли (оксалаты) получают химическим синтезом, применяют в текстильной промышленности… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

- (дикарбоновая кислота), ядовитая бесцветная кристаллическая органическая кислота (С2Н2О4), чьи соли содержатся в некоторых растениях, например, в щавеле и в ревене. Используется для чистки текстильных и металлических изделий, а также в дублении … Научно-технический энциклопедический словарь

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА - (HOOCCOOH) простейшая двухосновная кислота насыщенного ряда, принадлежит к сильным органическим кислотам; бесцветные игольчатые кристаллы. Щ. к. ядовита. Содержится в виде калиевой соли в щавеле, кислице. В промышленности получают синтетически. Щ … Российская энциклопедия по охране труда

щавелевая кислота - Кислота, синтезируемая некоторыми организмами Тематики биотехнологии EN oxalic acid … Справочник технического переводчика

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА - (Н2С204) простейшая двухосновная кислота насыщенного ряда, принадлежит к сильным органическим кислотам, образует кристаллогидрат с двумя молекулами воды. Широко распространена в природе как в свободном состоянии, так и виде солей оксалатов.… … Большая политехническая энциклопедия

ЩАВЕЛЬ, я, м. Травянистое растение сем. гречишных с продолговатыми съедобными кислыми листьями. Щи из щавеля. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

НООССООН, дикарбоновая к та. В свободном состоянии и в виде солей оксалатов широко распространена во мн. растениях (кислица, щавель, шпинат, молодило), часто образуя в клетках характерные кристаллы друзы; оксалаты обнаружены также в тканях… … Биологический энциклопедический словарь